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Nato il 27 marzo 1989, Diego Rosa è cresciuto a Corneliano d’Alba, nel Roero. La sua carriera è iniziata in sella alla mountain bike. In seguito, è passato al ciclismo su strada e, nel 2013, ha ottenuto la promozione tra i “prof” con il team Androni del manager torinese Gianni Savio. Dopo due stagioni, è stato ingaggiato da una delle migliori squadre internazionali, l’Astana. Con il team kazako, nel 2015, ha vinto la sua prima gara: la Milano-Torino. Da incorniciare pure l’anno successivo, per via dell’impresa compiuta nella quinta tappa del Giro dei Paesi Baschi, per il secondo posto al Giro di Lombardia e il decimo alla Liegi, a cui va aggiunta la partecipazione alle Olimpiadi. Nel 2017, l’approdo nell’altra squadra top del ciclismo mondiale: il team Sky (oggi Ineos).
Nel 2020 e nel 2021 ha difeso i colori della francese Arkéa Samsic, mentre nel 2022 ha corso per la Eolo-Kometa dei team manager Ivan Basso e Alberto Contador. Nella carriera da “stradista” ha vinto in tutto tre gare e ha partecipato a 5 Giri d’Italia, 2 Tour de France e 2 Vuelta di Spagna, 7 Lombardia,
3 Milano-Sanremo e 3 Liegi. Ora lascia il ciclismo su strada. Nel 2023 gareggerà in mountain bike.
